Tizenhárom évesen került az AS Romához, és még nem volt tizenhét, amikor bemutatkozhatott a Serie A-ban. Az 1994-95-ös idénytől kezdve alapembere a Farkasoknak, de pályafutása elején hol jobb oldali középpályásként, hol pedig középcsatárként foglalkoztatták. Ő azonban leginkább a fantasista, azaz az irányító szerekörben érzi jól magát. 1996-ban utánpótlás Európa-bajnokságot nyert, négy évvel később a felnőttek között ezüstérmes lett az Eb-n, 2001-ben pedig bajnoki címig vezette a Romát.

Ekkoriban rendkívül gólerősen futballozott klubjában, ami nagy részben annak is volt köszönhető, hogy Capello mester gyakran ismét csatárként vetette be. Időközben a squadra azzurrában is alapemberré vált, és itt egyértelműen irányító középpályást játszott, mégpedig hosszú időn keresztül kiválóan. Az év első felében fantasztikusan futballozott klubjában, igazi vezéregyénisége volt az AS Romának. A Serie A tavaszi szezonjában mindössze két találkozót hagyott ki (az egyiket az utolsó fordulóban), és szerzett 11 találatot, ami a tavaly őszi gólokkal együtt húszat tett ki, és ennek köszönhetően harmadik lett a góllövőlistán.

De nem csak a gólszerzésben jeleskedett, hiszen rengeteg gólpasszt is adott, és az osztályzatok alapján a pontvadászat második legjobb mezőnyjátékosa lett (csak az a De Rossi előzte meg, aki sokkal kevesebb találkozón lépett pályára), nagy szerepe volt abban, hogy a Farkasok ezüstérmet szereztek a campionatóban. Mindenki azt gondolta, hogy vezérletével az olasz válogatott megszerezheti az Európa-bajnoki címet, és ez esetben Totti lehet az Aranylabda legnagyobb várományosa.

Azonban nem így történt: a dánok elleni nyitómeccsen Totti egyrészt pocsékul futballozott, ráadásul leköpte az ellenfél középpályását, Poulsent, amit a bíró ugyan nem látott, de a kamerák igen, és a játékmestert eltiltották. Az olaszok nélküle kiestek a kontinensviadalról, és Totti volt az első számú bűnbak. A Roma drukkerei különösebben nem bánták a dolgot, hiszen ilyen előzmények után senki sem akarta elvinni kedvencüket, de ősszel a Farkasoknál sem megy neki olyan jól a játék.

A bajnokságban ugyan rúgott öt gólt, de a csapat csak szenved, és hatalmas formajavulásra lenne szüksége, hogy az élmezőnyben végezzen. Totti jelölése még ezzel együtt is jogos, hiszen tavasszal valóban kiemelkedően futballozott, és ő bánhatja csak igazán az Eb-n történteket, hiszen lehet, hogy mégegyszer nem lesz ilyen sansza az Aranylabdára.